Ein Hipster war ein Angehöriger einer hauptsächlich in den USA verbreiteten urbanen Subkultur einer gesellschaftlichen Generation der Mitte des 20. Jahrhunderts.
Der Hipster ist eine modernere, US-amerikanische Ausprägung des europäischen Bohemiens des 19. und frühen 20. Jahrhunderts. Prägend für das Rollenmodell waren vor allem zwei Gruppen seinerzeit avantgardistischer Künstler, nämlich die (vorwiegend schwarzen) Musiker, die mit dem Bebop den modernen Jazz aus der Taufe hoben, und die (größtenteils weißen) Dichter, die heute unter dem Begriff Beat Generation zusammengefasst werden.
Hipster definierten sich selbst wesentlich über die Eigenschaft der Hipness (das zugehörige Adjektiv lautet hip). Dass dieser Begriff für den Außenstehenden (den so genannten square, ungefähr so viel wie „Spießer“, also konventionell, konservativ) nicht völlig verständlich war, zeigt sich am besten in einer bekannten „Definition“, die der Jazz-Altsaxophonist Cannonball Adderley gegeben hat: „Hipness is not a state of mind, it’s a fact of life.“
Der Name wurde Ende der 1940er Jahre von dem Boogie-Pianisten und Sänger Harry „The Hipster“ Gibson geprägt.